Will Ferrell har spelat mängder med roller genom åren, med de flesta han har gjort har varit inom komedishowen Saturday Nigth Live, där han spelade mängder med personer. Då Will är väldigt bra på att härma personer var han en given person att göra parodier av kända personer, allt ifrån presidenter till Saddam Hussein och sångare som Neil Diamond.
Will Ferrell som George W. Bush är antagligen en av de mest kända parodierna han har gjort. Här skämtar Will kring den förre amerikanske presidentens lite släpande tal och betoningar när han står i typiska miljöer för de reklamfilmer G.W. Bush gjorde. Will Ferrell har fått väldigt bra kritik för just denna roll. Scenerna kan innefatta felsägningar, där inspelningen konstant avbryts på grund av dessa då G.W.Bush är lite känd för. Will Ferrell blev den bäst betalda medlemmen i komedishowen och arbetade där under 7 år.
Will Ferrell’s allra första roll inom filmindustrin är en av hans mest kända, en roll som har blivit lite legendarisk. Det handlar om Frank the tank som Will spelade i filmen Old School. Frank är en man runt trettion som tillsammans med sina kompisar drömmer sig tillbaka till sina år på college då de startar upp en förening. Will’s karaktär har fått smeknamnet the tank för hans förmåga att dricka enorma mängder alkohol. Will fick väldigt bra kritik och många recensenter anser att han lyfter upp filmen enormt.
En av Will’s senare roller i filmbranschen har varit när han spelar en NASCAR-förare i filmen Talladega nigths. Hans karaktär Ricky Bobby, är en Nascar-förare som är uppfostrad av sin strängt kristna mamma medan hans alkoliserade far är borta under stora delar av hans barndom, men trotts detta ser ricky upp till honom enormt. Hela hans liv kommer till att cirkla runt ett citat frpn hans far, som lyder ” if you ain’t forst, you’re last”. Med dessa orden inbrända i hans minne vinner han alla race han är med i och växer upp till att bli en arrogant och pompös individ. Filmen har blivit i stort sett kultförklarad, och det den mister i handling tar den igen med många skratt och underhållande scener.
I filmen Anchorman spelar Will Ferrell ett nyhetsankare i 70-talet San Diego. Ron, som karaktären heter är både känd och framgångsrik. När Rons nyhetsteam får reda på att de är den ledande nyhetskanalen i området firar de med en stor fest vilket resulterar i att ron blir extremt full och börjar stöta på en blond kvinna som är med på festen. Detta misslyckas totalt och kvinnan lämnar festen. Dagen efter festen så kommer chefen att informera sitt nyhetsteam att han har anställt en ny reporter, en kvinna vid namn Veronica Corningstone, samma kvinna som Ron stötte på under gårdagens fest. Efter att Ron bjudit ut Veronica på en dejt och sedan berättat på nyheterna om deras förhållande även om de kommit överens att hålla det hemligt, utmanövrerar Veronica Ron och tar hans jobb, vilket slutar med att han blir arbetslös, har inga vänner kvar och dessutom alkoliserad.
Will har även gjort många röstroller, bland annat i den etablerade komediserien Family Guy, där han har varit med i många avsnitt som mängder av personer.