Will Ferrell har varit med i en mängd filmer i sin karriär, även samtidigt som har var med i komedishowen Saturday Nigth Live.
Den allra första filmen har var med i, Old School, Som kom ut 2003 fick väldigt bra kritik och hans roll i filmen hyllades. Filmen släpptes av förlaget DreamWorks Pictures och The Montecito Picture Company. Will Ferrell spelar mot Luke Wilson och Vince Vaughn. Dessa tre skådespelare hamnar i rollen som tre stycken deppiga tretioåringar som vill återuppleva sina glamdagar från collage. Detta gör dem genom att starta en fraternity, en collageförening. Will Ferrell spelar en man som kallas för Frank the tank, ett smeknamn som han fått för att han kan dricka enorma mängder alkohol. Filmen fick blandad kritik, då co 60% av alla recensioner gav filmen ett positivt omtalande, medan de andra 40% var tvetydiga eller negativa. Trots detta var det ett stort lyft för Will Ferrell som fick bra kritik för sin roll då många recensenter hyllade hans karaktär.
Will Ferrell fortsatte sin filmkarriär med filmen Elf, som kom ut samma år som Old School. Filmen är en julkomedi där Will Ferrell spelar en människa som jobbar i tomtens julverkstad. Handlingen går ut på att Will Ferrell kommer på att han i verkligenheten inte är en älva utan en människa och reser till New York City för att hitta sin biologiska far, och han sprider julstämningen runt omkring sig i sitt sökande. Filmen innehåller många komiska scener som till exempel när Will Ferrell i sin älvuniform inser att tomten i köpcentrumet inte är den äkta varan och ett stort bråk startas. Will ferrell nominerades till en MTV Movie Awards för sin roll i filmen, som omsatte över 220 miljoner dollar globalt.
En stor titel som Will Ferrell har på sitt cv är filmen Anchorman: the legend of Ron Burgundy. Filmen kom ut 2004 handlar om en nyhetsreporter under 70-talet. Will Ferrell var med och skrev filmen som omsatte närmare 100 miljoner globalt. Filmen driver med konceptet av ”action news” som var väldigt stort under tidsepokens nyhetssändningar. Filmen utspelar sig i San Diego, men det är knappt några scener alls som är filmade i staden. Anledningen är att staden har förändrats mycket under de senaste 40 åren vilket gjorde detta omöjligt. Filmen finns även i en ocensurerad version som inte visades på bio.
Under sina år på Saturday Nigth Live spelade Will Ferrell många roller, många av gångerna spelade han riktiga personer som till exempel George W. Bush eller Saddam Hussein. Will Ferrell var under en tid den bäst betalda personen i gruppen, då han 2001 drog in 350 000 dollar per säsong som sändes.
Efter att Will Ferrell hade medverkat i fler stora komedier har han fått en plats i en grupp som kallas Hollywoods Frat pack, en grupp komiker som tillsammans har spelat i de största komedierna under slutet av 90 –talet, samt början av 2000-talet. Andra skådespelare som kan anses vara me di gruppen är stora namn som Jack Black, Ben Stiller och Owen Wilson.